занятие журналистикой не приносит ему желаемого удовлетворения, не позволяет полностью выразить себя, все чаще и чаще приводит его в столкновение с принципами морали, которых он придерживался. К тому же, его брат Поль, процветающий шоумен, уговаривал Теодора перебраться в Нью-Йорк, где для опытного журналиста открывается значительно больше блестящих перспектив.
Нью-Йорк к тому времени действительно становится центром литературной жизни страны. «Геральд», «Сан», «Пост», «Ньюс», «Пресс», «Трибюн», «Джорнэл», «Таймс», «Уорлд» — все эти газеты по праву назывались наиболее влиятельными и самыми интересными в стране. Многолюдный Нью-Йорк страшит Теодора, но он жаждет перемен, и в ноябре 1894 г., накопив денег, он наконец переезжает. По примеру многих начинающих писателей он пробует издавать рассказы в журналах, но издательства возвращают их. Драйзер снова влачит жалкое существование, закладывает последние из оставшихся вещей, спит в ночлежках для бедняков. Тем временем его брат, Поль Дрессер, вернувшись из очередного турне, вместе с партнерами своей фирмы создаёт музыкальный журнал " Every month"; его редактором становится Теодор. Ему была предоставлена полная свобода: он сам выбирал для очередных номеров рассказы, стихи, снимки, писал рецензии на книги, брал интервью и, главное, вел постоянный отдел «Размышления», в котором регулярно публиковались его собственные статьи, посвященные самым различным общественным проблемам. Здесь же был опубликован и первый рассказ писателя - "Позабытый". Работа в журнале продлилась чуть меньше двух лет, после чего Драйзер решил всецело посвятить себя написанию очерков и статей. Теперь, став опытным нью-йоркским журналистом, Теодор Драйзер легко получает задания от ведущих американских журналов — «Космополитен», «Харперс», «Эйнслиз», «Метрополитен». Материалы его появляются в прессе регулярно. За период с 1897 до конца 1899 года на страницах различных американских журналов было опубликовано более 100 статей и репортажей Драйзера на разные темы. Особым успехом пользовались его статьи, посвященные людям, добившимся успеха - он писал о бизнесменах, писателях, ученых, деятелях искусства и культуры. В это же время издаются и его первые стихотворные произведения. Заработки писателя теперь значительно возросли - вместе с известностью он обретает и финансовую независимость.
В декабре 1898 г. после некоторых колебаний Драйзер наконец женится на своей невесте Саре Уайт. В это же время по настоянию своего друга Артура Генри он всё больше времени посвящает литературе и публикует несколько рассказов, сюжеты из которых берет из своих личных наблюдений и реальных жизненных ситуаций. Успех первых публикаций вдохновляет писателя, и он приступает к работе над романом, получившим название "Сестра Керри". В основу романа Драйзер решил положить эпизоды из жизни своей сестры Эммы. В романе много автобиографических черт. Действие его происходит в Чикаго и Нью-Йорке, городах, которые Драйзер не только прекрасно знал, но и по-своему любил. Восемнадцатилетняя Каролина Мибер — сестра Керри — отправляется из провинциального городка в Чикаго в поисках лучшего будущего, совсем как и сам Теодор когда-то. Работа над романом продвигалась довольно быстро — Драйзер потратил на него лишь семь месяцев. Описывая жизнь такой, какой ее видел, писатель был далек от мысли, что создает произведение, революционное по форме и содержанию, как оказалось впоследствии; Драйзер просто писал, преисполненный «сочувствия к человеческим страданиям». Рассказанная в романе история жизни Керри неискушенному читателю может показаться весьма банальной, немало подобных историй знало американское общество. Приехав в большой город из провинции, Керри с первых же шагов сталкивается с моралью капиталистического общества — мечты превращаются в действительность только с помощью денег. Хочешь получить образование, хорошо одеваться и весело жить — плати деньги. Керри пытается заработать их честным трудом, но вскоре понимает, что даже самый тяжелый труд может обеспечить ей лишь нищенское существование. Поэтому она становится любовницей коммивояжера Друэ - ее желание жить с комфортом удовлетворено, но только на время. Жажда еще более обеспеченного положения, новых развлечений приводит Керри к Герствуду, с которым она бежит в Канаду, затем в Нью-Йорк. Но эта связь тоже не приносит девушке ни благополучия, ни счастья. Она вынуждена снова искать работу. На этот раз фортуна улыбается ей — Керри становится актрисой и вскоре добивается успеха.
На первый взгляд в этой истории нет ничего необычного, ничего такого, что могло бы вызвать гнев сторонников викторианской морали. Роман весьма прост по своему содержанию, написан скупыми стилистическими средствами, и лишь развитие действия в нем преисполнено напряжения и драматичности, цепко держит внимание читателя. Сюжетная сторона романа и место его действия взяты писателем из реальной американской жизни конца XIX века. Так поступали и многие другие писатели, но из жизненной мелодрамы писатель создает историю социальную, подымаясь до показа типичных героев в типичных обстоятельствах. Именно этим он сразу же навлек на себя немилость ярых апологетов «американского образа жизни», защитников капиталистического общества. Американские писатели до Драйзера за некоторым исключением видели свой долг в изображении привлекательных сторон жизни, утверждении идеалов американского общества. Теодор Драйзер стал одним из первых писателей, осмелившихся заявить во всеуслышание, что «наиболее американскими» являются отнюдь не «наиболее радостные» стороны жизни. Своим первым романом Драйзер поднял завесу и показал подлинную Америку, ту Америку, в которой он вырос, которую он познал на собственном жизненном опыте. Естественно, с опубликованием романа в США возникли проблемы, и "Сестра Керри" была издана в Англии в сентябре 1901 г. Английская критика встретила роман благожелательно, первый тираж книги быстро разошелся. Несмотря на это, ни один американский издатель по-прежнему не решался издать "Сестру Керри". Писатель с женой решает на время покинуть Нью-Йорк и уехать в глубокую провинцию, где жизнь значительно дешевле и где он спокойно сможет работать над своими следующими романами. Выбор их падает на небольшой городок Бедфорд в штате Виргиния. Первые недели все здесь кажется интересным. Теодор совершает дальние прогулки, любуется окрестными горами, и творческое вдохновение на какое-то время возвращается к нему. Но работа продвигается медленно. В основе нового сюжета, как и в «Сестре Керри», лежали эпизоды из жизни сестер Драйзера. Это всколыхнуло тяжелые воспоминания детства и отнюдь не способствовало творческому настрою писателя. Они снова переезжают из одного городка в другой. Драйзер с трудом заставляет себя работать - печальный опыт предыдущего романа не дает ему полностью отдаться творчеству; начинаются проблемы со здоровьем. Он отправляет жену к ее родителям, а сам в феврале 1903 года с 32 долларами в кармане возвращается в Нью-Йорк. На этот раз он останавливается в Бруклине, городском районе, где комнаты дешевле и где его никто не знает. Долгий период депрессии, сопровождавшийся безденежьем и болезнью, чуть не привел писателя к самоубийству, но в конце концов, с помощью семьи ему удалось поправить здоровье и вновь начать работать - его берут штатным сотрудником в газету «Нью-Йорк дейли ньюс».